Нелегальная разведка считалась одной из самых сложных форм шпионажа по нескольким причинам:

• Автономность работы. 2 Разведчик-нелегал действует за рубежом в одиночку, не может ни с кем посоветоваться и поделиться своими переживаниями. 2
• Работа вдали от родины. 25 Сотрудники нелегальной разведки живут под чужими именами и документами, часто вдали от отечества. 25
• Риски и беззащитность. 1 Разведчик-нелегал находится за рубежом с паспортом иностранного гражданина и не связан с официальными представительствами своей страны. 1 В стране с жёстким политическим режимом его могут тайно арестовать, подвергнуть допросу, а то и ликвидировать без какой-либо огласки. 1
• Необходимость в сложной подготовке. 3 Подготовка разведчика-нелегала включала в себя обучение иностранным языкам, психологическим навыкам, технике единоборств и другим тонкостям. 3
• Работа над легендой прикрытия. 3 Агент должен был убедительно сыграть роль человека, которого в природе либо вообще не существовало, либо не существует на данный момент. 3