Несколько причин, по которым шрифт Wingdings оставался востребованным на протяжении десятилетий:

• Удобство использования. 1 Во времена без интернета было сложно найти в сети изображения, которые можно вставить в текст. 1 Кроме того, жёсткие диски в то время были не такими большими, чтобы хранить коллекцию иллюстраций дома. 1 С помощью Wingdings пользователи могли вставлять изображения и символы в тексты, не беспокоясь о пропорциях, качестве и памяти для их хранения. 1
• Интеграция в экосистему Microsoft. 2 Это помогло шрифту стать более известным среди обычных пользователей, чем у конкурентов. 2
• Возможность легко использовать символы в тексте. 1 Пропорции и размер изображений можно было корректировать прямо в тексте, например, в редакторе Word можно было вставить в текст символ электронной почты. 1