Значение фразеологизма «филькина грамота» — глупый, плохо составленный, бесполезный или вовсе не имеющий юридической силы документ. 2

Происхождение фразеологизма имеет несколько версий: 1

1. По одной из них, он возник во времена правления Ивана IV Грозного. 1 Во время своего правления он повздорил с митрополитом Московским Филиппом. 1 На одной из служб он не дал царю благословения, а на другой — сделал ему замечание. 1 Священнослужитель призывал Ивана Грозного прекратить опричнину. 1 Это оскорбило царя, и вскоре после этого митрополит был сослан в монастырь. 1 Оттуда Филипп начал отправлять царю письма с призывами одуматься и отменить опричнину. 1 Иван Грозный стал называть его Филькой, а письма — филькиными грамотками. 1
2. По другой версии, выражение «филькина грамота» возникло от названий старинных юридических документов — грамот. 1 Так именовали все виды актов, писем и извещений, как частных, так и официальных. 1 Прилагательное «филькина» в этом выражении происходит от слова «простофиля», которым обозначают человека неуклюжего, неловкого, глуповатого. 1
3. Есть также предположение, что этот фразеологизм возник в XIX веке. 1 В то время фильками в шутку называли агентов тайной полиции (филеров), которые следовали за подозреваемыми. 1 Эти агенты в своих докладах часто преувеличивали и приукрашивали происходящие события. 1 Поэтому их доклады и стали пренебрежительно называть филькиными грамотами. 1