Jail и prison — это синонимы. Тогда чем можно объяснить, что jailer — это тюремщик, а prisoner — заключенный?

Разница в значении слов «jailer» (тюремщик) и «prisoner» (заключённый) может объясняться разным происхождением. yandex.ru

Оба слова пришли из латыни, но путь у них был разный: jail образовывался от cavea (клетка), а prison — от presionem (взятие). yandex.ru Так как изначальные значения слов были хоть и близкие, но не одинаковые, то и образование отглагольных существительных от соответствующих глаголов не обязано было происходить одинаково. yandex.ru

Также есть версия, что jailer — это «человек, который отправляет в тюрьму», а prisoner — «человек, который находится в тюрьме». english.stackexchange.com

Таким образом, различие в значении слов связано с развитием языка и этимологическими особенностями слов.