Один из возможных маршрутов из Калуги в Ярославль на автомобиле проходит по трассам М-3 «Киевское шоссе», далее по МКАД до пересечения с трассой М-8 «Холмогоры», а затем по М-8 до Ярославля. 2
Расстояние между городами — около 470 км, при отсутствии пробок и других вынужденных остановок дорога занимает примерно 6 часов. 2 На маршруте есть платный участок: 124–150 км трассы М3 (Калужская область). 4