Некоторые преимущества Jeep Grand Cherokee по сравнению с другими внедорожниками в своём сегменте:

• Внедорожные возможности. 4 Дорожный просвет минимум 205 мм (218 мм после рестайлинга). 4 С помощью опциональной пневмоподвески можно задрать кузов до 27 см. 4
• Полный привод. 4 С помощью системы Selec-Terrain можно выбирать среди нескольких режимов работы трансмиссии. 4 Наиболее подготовленный для бездорожья — полный привод Quadra-Drive II, у него есть отдельная кнопка для включения пониженной передачи и электронная блокировка заднего дифференциала. 4
• Просторный салон. 4 Особенно на заднем ряду. 4 Для пассажиров предусмотрены отдельные дефлекторы вентиляции, обогрев и регулировка угла наклона спинки. 4
• Престиж. 4 Владеть автомобилем от легендарного американского бренда престижно. 4

Некоторые недостатки Jeep Grand Cherokee по сравнению с другими внедорожниками в своём сегменте:

• Расход топлива. 4 Для бензиновых двигателей официальные характеристики: 14–21 литр на 100 км в городском цикле, около десяти литров при езде по трассе. 4 Для моторов V8, по отзывам, расход в 25 литров — это далеко не предел. 4
• Слабый головной свет. 26 В отзывах встречаются жалобы на слабые фары головного света. 6
• Ограничение обзора. 2 Левая передняя стойка сильно ограничивает обзор, что особенно проявляется ночью. 2
• Жёсткая подвеска. 2 Для гравийки и сухой грунтовки с мелкими ямами и кочками подвеска жестковата. 2