Да, ожидание второго автомобиля будет пересматриваться, если бронировать сразу два автомобиля. 2

Например, в сервисе «Яндекс Драйв» при одновременном бронировании двух машин пока клиент едет на одной, другая находится в режиме «Ожидание». 1 При этом он оплачивает обе аренды. 1

Условия бронирования могут отличаться в зависимости от сервиса, поэтому рекомендуется уточнить актуальную информацию у конкретного оператора.