Встроенная лицензия КриптоПро CSP не работает на Windows Server, потому что она предназначена для использования на рабочих местах пользователей, а не на серверных операционных системах. 25
Начиная с версии КриптоПро CSP 5.0.12800 работа встроенной лицензии на серверных ОС запрещена технически. 25