Фраза «почему бы и нет» может подразумевать согласие с каким-либо вариантом действий, если «нет» означает отказ или отрицание, потому что она обозначает противоположное отрицанию значение. 1

Она может использоваться как шутливый способ подчеркнуть возможность нестандартного или неожиданного решения вопроса, а также как попытка переосмыслить ситуацию и рассмотреть возможность согласия, несмотря на первоначальное отрицательное решение. 3