Поправить собеседника, если он неправильно склоняет числительные, уместно в следующих случаях:

• Если это ваша работа, а человек — ваш ученик или студент. 3 Даже в этом случае стоит делать замечания корректно: так гораздо больше шансов, что собеседник усвоит и исправится. 3
• Если человек сам попросил об этом. 3 Друг или родственник доверяет вашей грамотности и просит поправлять его, потому что хочет стать лучше. 3
• Если человек учит язык, которым вы уже владеете. 3 Например, иностранец учит русский или кто-то из ваших близких учит другой язык, на котором вы свободно говорите. 3 В таком случае ваши замечания — корректные и позитивные — помогут ему практиковать правильную речь или письмо. 3
• Если это может повлиять на профессиональную репутацию человека. 3 К примеру, коллега готовится к публичному выступлению и допускает грубую ошибку в какой-то части своей речи. 3 Будет уместно предупредить его об этом наедине, чтобы человек не оказался в глупом положении. 3

При этом если вы намереваетесь исправить неточность в словах собеседника, делать это следует дипломатично. 2 Лучше не обращать всё внимание на неграмотность, смещать акценты на основной смысл разговора, доброжелательно объяснять причины, почему так не говорят, и при необходимости сглаживать замечания похвалой или комплиментом. 2