Наречие «особенно» требует обособления в предложении в следующих случаях:

1. Если оно начинает присоединительный оборот, содержащий дополнительные замечания или разъяснения. 14 В этом случае «особенно» обособляется вместе со всем оборотом. 1 Например: «Прошу предоставить мне сведения, особенно по учёту рабочего времени». 4
2. Если слово «особенно» стоит перед союзом в сложноподчинённом предложении. 13 В этом случае запятая перед словом «особенно» ставится, а между «особенно» и союзом отсутствует. 1 Например: «Мы сильно мерзли в неотапливаемом доме, особенно когда шёл дождь». 3

В остальных случаях, когда «особенно» — это наречие, оно не обособляется. 4