Разница между конструкциями «ни разу» и «не раз» заключается в их значении:
- «Ни разу» используется, когда речь идёт о событии, которое не происходило никогда. orfogrammka.ru www.kp.ru Частица «ни» усиливает отрицание. www.kp.ru Например: «Мы ни разу не говорили по душам». www.kp.ru
- «Не раз», наоборот, употребляется, когда речь идёт о событии, которое происходило много раз, часто. orfogrammka.ru www.kp.ru Частица «не» в этом случае не усиливает отрицание. www.kp.ru Например: «Мы не раз говорили по душам». www.kp.ru
Таким образом, если слово можно заменить на «никогда», пишется «ни разу», а если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз», пишется «не раз». www.kp.ru