Основные преимущества использования Cygwin на Windows:

• Доступ к оболочке UNIX. 2 Можно использовать множество утилит от UNIX/Linux в Windows. 2
• Нет необходимости устанавливать полноценную ОС Linux или настраивать виртуальную машину. 2 Ресурсов, доступных через Cygwin, может быть достаточно. 2
• Оптимальное использование ресурсов и системные требования. 2 Среда эмулируется и работает поверх Windows. 2
• Подходит для тестирования и разработки, когда требуется использовать утилиты UNIX/Linux в Windows. 2
• Совместим со старыми ОС Windows, например Windows 7. 2

Некоторые недостатки использования Cygwin на Windows:

• Не даёт глубокого доступа к системе. 1 Для работы с «железом» потребуется виртуальная ОС. 1
• Не полностью эмулирует все возможности Linux. 1 Например, нельзя полноценно работать с менеджерами пакетов. 1
• Имеет особенности, чуждые Windows. 3 Например, обработка путей и зависимость от некоторых жёстко запрограммированных путей. 3