Некоторые слова, которые считаются наиболее хлопотными в русском языке:

• «частнопредпринимательский». 15 Самое длинное слово в грамматическом словаре русского языка А. А. Зализняка. 1
• «переосвидетельствоваться», «интернационализироваться» и «субстанционализироваться». 1 Среди глаголов по числу знаков лидируют эти слова. 1
• «человеконенавистничество» и «высокопревосходительство». 13 Среди существительных к таким словам относятся эти два. 1
• «неудовлетворительно» — самое длинное и трудновыговариваемое наречие. 1
• названия химических веществ, например, «тринитротолуол» или «дезоксирибонуклеиновая кислота». 1
• слова, в которых ударение вызывает сомнения. 1 Такие слова необходимо выучить наизусть, например: «баловать», «графити», «завидно», «красивее», «звонит», «мастерски», «черпать», «включишь» и другие. 1

Выбор наиболее хлопотных слов зависит от личных предпочтений и трудностей в употреблении.