Феномен популярности О. Генри в современной литературе заключается в ироничном стиле, живых диалогах, неожиданных ситуациях и ярком метафорическом письме. 2

Писатель использовал неожиданные каламбуры, играл многозначными словами, метафорами, перифразами. 3 При этом язык его новелл всегда оставался простым и доступным для широкой аудитории. 3

О. Генри был мастером необычных финалов: его истории поначалу кажутся заурядными, узнаваемыми, но завершаются таким неожиданным образом, что читатель надолго остаётся в шоке или в состоянии гомерического хохота. 3

Ещё одна причина популярности автора — обращение к незаметным «маленьким» людям. 1 О. Генри стремится привлечь внимание привилегированной части общества к людям, чьи беды и радости он так живо и ярко изображал в своих произведениях. 1