Некоторые ранние роли Леонардо Ди Каприо, которые считаются прорывными в его карьере:
- «Жизнь этого парня». 24 Драма, основанная на полуавтобиографическом романе Тобиаса Вулфа, рассказывает о детстве и юности юного Тоби, роль которого исполняет Ди Каприо. 5 Фильм основан на том, что жизнь Тоби превращается в борьбу за выживание, когда он сталкивается с насилием и унижениями со стороны своего отчима. 5
- «Что гложет Гилберта Грейпа». 34 В 19 лет Ди Каприо номинируют на «Оскар» за лучшую роль второго плана — тяжело больного, умственно отсталого парнишки. 34 Сначала режиссёр не хотел брать Ди Каприо, потому что посчитал его слишком симпатичным для этой роли, но актёр долго готовился и поразил Лассе Халльстрёма своей игрой. 3