Некоторые основные вехи в творческой карьере Ивана Охлобыстина:

• Дебют в кино — фильм «Нога» режиссёра Никиты Тягунова, где Охлобыстин снялся под псевдонимом Иван Чужой и был удостоен призом за лучшую актёрскую работу на фестивале «Молодость» в Киеве. 14
• Режиссёрская работа — первый полнометражный фильм «Арбитр» (1992), в котором Охлобыстин был режиссёром, сценаристом и исполнителем главной роли. 13 Картина получила награду «Кинотавра» в категории «Фильмы для избранных». 3
• Работа в театре — во МХАТе прошла премьера спектакля по пьесе Охлобыстина «Злодейка, или Крик дельфина» (режиссёром стал друг Ивана Михаил Ефремов). 3 Там же был поставлен спектакль по пьесе Ивана Ивановича «Максимилиан-столпник». 3
• Работа в журналистике — в конце 1990-х — начале 2000-х годов Охлобыстин вёл религиозную телепередачу «Канон» на телеканале «ТВ-6». 3
• Работа на телевидении — с 21 января по 25 июня 2012 года Охлобыстин работал ведущим телепрограммы «Первый класс» на «Первом канале». 3
• Работа в кино — в 2010 году вышел «Дом солнца» Сукачева, Охлобыстин написал сценарий фильма, кроме того, он был задействован и в актёрском составе. 3
• Роль в сериале «Интерны» — с 2010 по 2016 год Охлобыстин исполнял роль доктора Быкова, что принесло ему наибольшую популярность. 35
• Участие в съёмках — в 2016 году Охлобыстин написал сценарий к фильму «Мотылек» и принял участие в съёмках драмы «Птица», где сыграл рок-музыканта Олега Птицына. 3
• Главная роль в фильме «Временные трудности» — в 2018 году вехой в карьере Ивана Охлобыстина в кино стала главная роль в фильме, который получил призы международных кинофестивалей в Германии, Италии и Китае. 3