Несколько факторов, которые способствовали успеху Сергея Пенкина в советской и российской эстраде:

• Упорство и стремление к цели. 4 Несмотря на явный талант, Сергею Пенкину пришлось проявить характер, чтобы пробиться в Москве. 4 Он неоднократно пытался поступить в училище имени Гнесиных, а затем в институт имени Гнесиных. 1 Поступить удалось только с 11-й попытки. 14
• Знакомство с известными музыкантами. 13 Например, с Виктором Цоем. 3 Есть версия, что песню «Малыш» Цой сочинил под впечатлением от встречи с Сергеем Пенкиным. 1
• Необычный стиль исполнения. 5 Западные промоутеры отметили необычный стиль молодого певца и его умение исполнять русские народные песни в современных обработках. 5
• Участие в различных проектах. 1 В 1991 году руководитель программы «50х50» Анжела Хачатурьян пригласила певца участвовать в концертах шоу «50х50» в «Олимпийском». 1 Выступление Пенкина показали по Центральному телевидению. 1
• Умение перевоплощаться в других певцов. 3 Сергей Пенкин пел голосами Григория Лепса, Александра Градского, Элтона Джона и многих других артистов. 3

В 1991 году вышел дебютный сольный альбом Пенкина «Holiday», презентация которого состоялась в ГЦКЗ «Россия» на премьере программы «Покорение России». 15 В 1994 году певец участвовал в финале национального конкурса «Евровидение» с песней «Вспомни» и занял пятое место. 1