Да, можно одновременно быть самозанятым, индивидуальным предпринимателем и директором (а также учредителем) в ООО. 1

При этом как индивидуальный предприниматель нельзя применять налоговые спецрежимы, в частности упрощённую систему налогообложения. 1 По доходам, которые не попадают в самозанятость, как ИП нужно платить налоги в рамках общего режима налогообложения. 1 Доходы ООО будут облагаться налогами в рамках того режима, который применяет ООО (общая или упрощённая система). 1

Также предпринимателям не запрещено часть бизнеса вести как ИП, а часть как ООО. 3 Главное, чтобы каждый бизнес был самостоятельным: со своими контрагентами, работниками и, возможно, помещениями. 3

Для получения более подробной консультации по данному вопросу рекомендуется обратиться к юристу.