Можно ли одевать вот такую рубашку в шотландскую клетку вместе с класической прямой юбкой, юбкой-карандаш или только с джинсами?

Да, рубашку в шотландскую клетку можно носить вместе с классической прямой юбкой или юбкой-карандаш. femmie.ru {9-host}

Образ с юбкой станет выглядеть завершённым, если заправить в неё рубашку, а талию подчеркнуть поясом. femmie.ru

Также распространённое сочетание — рубашка в клетку с джинсами. femmie.ru {10-host} В этом случае рубашку можно носить заправленной в ремень или с выпуском, с застёгнутыми или расстёгнутыми пуговицами. good-manners.ru

Выбор между этими вариантами зависит от личных предпочтений и желаемого стиля образа.